故事的主人公Ryan是一名成功而风流的股票经纪人。然而，在一次投机失败后，他失去了工作和执照，同时女朋友Cindy也离他而去。失业的Ryan不得不搬进Cindy的家中，假扮她的报纸专栏作家，为读者提供生活建议

Ryan以尖刻的讽刺和冷嘲热讽的方式回答读者的来信，但这并没有为他的工作带来多少改善。然而，在经历一番反思和努力后，Ryan逐渐开始重新审视周围人的生活，并给予他们真诚的建议。在工作的过程中，他也渐渐被Cindy的女上司Page的才华和美貌所吸引。

Ryan的努力让报纸的影响力在纽约逐渐扩大，读者们要求“Cindy”露面。然而，Ryan陷入了一个困境：他不敢向Page透露自己的真实身份。同时，他还必须面对竞争对手的调查，竭力揭开他的真实面目。

这个电影讲述了一个人在逆境中的蜕变和成长。Ryan在失去一切后，通过重新审视自己和他人的生活，发现了生活中更深层次的意义。他的故事也反映了人生中的改变和挑战，以及如何勇敢地面对自己的过去，迎接未来的不确定性。